Sí, la contraseña de validación del esquema y confirmPassword no funciona

import * as Yup from 'yup';
import User from '../models/User';

class UserController {
async store(req, res) {
const schema = Yup.object().shape({
  name: Yup.string().required(),
  email: Yup.string()
    .email()
    .required(),
  password: Yup.string()
    .required()
    .min(6),
});

if (!(await schema.isValid(req.body))) {
  return res.status(400).json({ error: 'Validation fails' });
}

const userExists = await User.findOne({ where: { email: req.body.email } });
if (userExists) {
  return res.status(400).json({ error: 'User already exists.' });
}
const { id, name, email, provider } = await User.create(req.body);
return res.json({ id, name, email, provider });
}

async update(req, res) {
const schema = Yup.object().shape({
  name: Yup.string(),
  email: Yup.string().email(),
  oldPassword: Yup.string().min(6),
  password: Yup.string()
    .min(6)
    .when('oldPassword', (oldPassword, field) =>
      oldPassword ? field.required() : field
    ),
  confirmPassword: Yup.string().when('password', (password, field) =>
    password ? field.required().oneOf([Yup.ref('password')]) : field
  ),
});

if (!(await schema.isValid(req.body))) {
  return res.status(400).json({ error: 'Validation fails' });
}

const { email, oldPassword } = req.body;
const user = await User.findByPk(req.userId);
if (user.email !== email) {
  const userExists = await User.findOne({
    where: { email },
  });
  if (userExists) {
    return res.status(400).json({ error: 'User already exists.' });
  }
}

if (oldPassword && !(await user.checkPassword(oldPassword))) {
  return res.status(401).json({ error: 'Password does not match.' });
}

const { id, name, provider } = await user.update(req.body);

return res.json({ id, name, email, provider });
  }  
}
export default new UserController();

Aquí crea un usuario normal con la contraseña 123456:

Aquí debería funcionar, ya que la contraseña anterior es la misma que la contraseña del usuario creado, y debería actualizar la nueva contraseña:

Quiero tratar de entender cómo hacerle entender la contraseña actual como contraseña anterior y actualizar la contraseña.

Probar esto:

import * as Yup from 'yup';

validationSchema: Yup.object({
  password: Yup.string().required('Password is required'),
  passwordConfirmation: Yup.string()
     .oneOf([Yup.ref('password'), null], 'Passwords must match')
});

Según la respuesta de @anoNewb y la solicitud realizada por @Renan,

Yup.object({
  password: Yup.string().required('Password is required'),
  passwordConfirmation: Yup.string()
    .test('passwords-match', 'Passwords must match', function(value){
      return this.parent.password === value
    })
})

Así es como lo hice.

yup.object({
  password: yup
    .string()
    .required('Please enter your password.')
    .min(8, 'Your password is too short.'),
  retypePassword: yup
    .string()
    .required('Please retype your password.')
    .oneOf([yup.ref('password')], 'Your passwords do not match.')
});

onSubmit={(values)=>{
            const {confirmPassword,...data}=values;
            console.warn(data)
        }}
        

Parece en la última versión de Yup. Sí ^ 1.0.0

Ya no necesitas pasar null como segundo argumento para yup.ref donde van los argumentos de opciones: documentos.

Así es como probaría la contraseña de confirmación:

import * as Yup from 'yup';

validationSchema: Yup.object({
  password: Yup.string().required('Password is required').matches(
      /^(?=.*[a-z])(?=.*[A-Z])(?=.*\d)(?=.*[!@#$%^&*[\]{}()?"\\,><':;|_~`=+-])[a-zA-Z\d!@#$%^&*[\]{}()?"\\,><':;|_~`=+-]{12,99}$/,
      'Must contain at least 12 Characters, 1 Uppercase, 1 Lowercase, 1 Special Character, and 1 Number'
    ),
  passwordConfirmation: Yup.string()
     .oneOf([Yup.ref('password')], 'Passwords must match')
});

Nota: he añadido un extra.matches() regex en la solución en cuanto a la seguridad, la mayoría de los sitios usan algún tipo de validación de contraseña.